乔傲天 (黄秋生 饰)
背景
出身市井，自少父母双亡，年轻时的傲天(马国明饰)隻身到龙蛇混杂的上海，在盛华水果店当学徒，深得老闆朱启华(刘江饰)喜爱，生活尚算安稳。
遭遇
傲天年少气盛，每当水果店被流氓勒索敲诈时，都会与好友古文龙(何远东饰)联手反抗，还与恶霸龚啸山(黎耀祥饰)结下樑子，二人不打不相识，决称兄道弟。傲天获黑帮大姐姚桂生(陈炜饰)提拔，推荐给当督察长的丈夫翟金棠(汤镇业饰)，为其出谋献策，建功立业。及后与金棠、啸山结盟，以兄弟相称，在法租界内成立「三铿公司」，大做鸦片的独市生意，叱吒风云。
傲天得贤妻曹月兰(苏玉华饰)，心底却爱慕着刚冒起的京剧名伶顾小楼(胡杏儿饰)。但在小楼眼中，傲天始终是江湖中人，对其敬而远之，傲天只好将爱意收藏于心，不敢逾越。
时光飞逝，傲天(黄秋生饰)已凭「三铿公司」的鸦片生意，累积了大量财富，与金棠和啸山成为上海最有权力的「上海三亨」，雄霸一方!「三铿公司」表面和气生财，却充满内忧外患。
傲天无惧上海风云变色，仍坚持攀上霸业之颠，此时，其得意门生黎兆匡(吴卓羲饰)却觊觎傲天的地位;傲天亦与斧头帮帮主毛冠潮(敖嘉年饰)、总参谋副官韩立(关礼杰饰)暗中结盟，敌我难分。
龚啸山 (黎耀祥 饰)
背景
啸山少时家境贫寒，自比「啸山猛虎」的他不甘平凡，一心参军从政，却受性格所累，令参军之路受阻。时啸山相中生于小康之家的刘美琴(梁琤饰)，展开热烈追求，迅速堕入爱河，不顾美琴父亲反对，与她私奔至上海滩头。
到上海后，啸山很快便在十六舖码头打出名堂，成为流氓头目，向商船收保护费维生。啸山虽有过人胆色和身手，却没有任何势力撑腰，因此经常吃尽苦头，被青帮中人欺压，辱作「癫狗」，使他明白权势的重要，誓要成为上海滩枭雄!
遭遇
啸山在一次赌场闹事中，遇上年轻的乔傲天(马国明饰)，啸山看中他的机灵和脑筋，收归旗下，自此兄弟相称，一人献谋一人动武，在上海滩头合力打下江山。
正当啸山混得有声有色时，不慎得罪军阀，在一次逃避仇家追捕间，啸山为保护傲天撇下妻儿于不顾，幼子因此意外身亡!啸山悲痛欲绝，却誓言不跟兄弟计算这笔账，可是世事难料!
及后，啸山闻傲天成翟金棠(汤镇业饰)和姚桂生(陈炜饰)的手下，助两人经营运送烟土生意，啸山决定要分一杯羹。啸山趁傲天经山路运送鸦片时拦途抢劫，以此威胁金棠与之合作，终如愿与傲天、金棠共同成立了「三铿公司」。
几年间飞黄腾达，雄霸鸦片市场，横行法租界，三人兄弟相称，合称上海三大亨!三大亨表面和睦，但随上海风云变迁，矛盾亦越演越烈……
翟金棠 (汤镇业 饰)
背景
二十年代的上海法租界，于巡捕房任职「包打听」的金棠，因擅长与地痞流氓交往，用黑吃黑的手法，网罗了一批惯偷、惯盗、惯骗分子给他提供各类情报，屡破大案，乘时而起，深得法国殖民政府信任，荣升为督察长，风头一时无两。
同时金棠的妻子姚桂生(陈炜饰)，为他建立黑帮江山，招揽门生，及借助金棠在警界的势力庇护下，贩卖鸦片、开设赌场、妓院、跑狗场等，声势日大。两夫妻合作无间，金棠很快便成为横行上海滩黑白两道的头号大亨。
遭遇
八股党是金棠在鸦片生意上的头号敌人，为首的沉镇岳(黄柏文饰)与金棠针锋相对，斗得难分难解，金棠一直想除去这颗眼中钉。此时，深得桂生信任的乔傲天(马国明饰)冒起，与桂生双剑合壁，助金棠屡挫镇岳。
时势造英雄，《国际鸦片公约》签署后，禁毒行动在华界及公共租界雷厉风行，法租界却得以倖免，金棠乘机收买法国政府，并联同傲天与龚啸山(黎耀祥饰)成立「三铿公司」，打通法租界以外的军阀门路，扩展鸦片生意，雄霸一方。
金棠攀上权力高峰的同时，与桂生的夫妻关係却日渐疏离。金棠垂涎桂生的贴身丫鬟李芷晶(唐诗咏饰)的美色，背妻偷情，桂生揭发后伤心不已，金棠才如梦初醒，斩断与芷晶的情丝。其时，傲天成为桂生心腹，关係密切，惹起金棠的绿帽疑云，但随着桂生主动将侍女何淑英(尹诗沛饰)许配给傲天，终令金棠释疑。但金棠始终难改其好色本性，多年后又看上了风骚歌女祝绮红(沉卓盈饰)，对她展开热烈追求，色迷心窍……
乔傲天(年轻) (马国明 饰)
背景
出身市井，自少父母双亡，隻身到龙蛇混杂的上海，在盛华水果店当学徒，深得老闆朱启华(刘江饰)喜爱，生活尚算安稳。
遭遇
傲天年少气盛，每当水果店被流氓勒索敲诈时，都会与好友古文龙(何远东饰)联手反抗，还与恶霸龚啸山(黎耀祥饰)结下樑子，二人不打不相识，决称兄道弟。傲天获黑帮大姐姚桂生(陈炜饰)提拔，推荐给当督察长的丈夫翟金棠(汤镇业饰)，为其出谋献策，建功立业。及后与金棠、啸山结盟，以兄弟相称，在法租界内成立「三铿公司」，大做鸦片的独市生意，叱吒风云。
傲天能有如此成就，全赖桂生当初悉心提拔。二人亦师亦友，出生入死，傲天不自觉地对桂生有着微妙的情感。二人一直发乎情，止乎礼，却惹起金棠的绿帽疑云，傲天只得在桂生安排下迎娶其近身侍女何淑英(尹诗沛饰)，令金棠释疑。及后，傲天于八方会馆邂逅顾小楼(胡杏儿饰)，可惜小楼因其黑帮身份未而有接受傲天，二人关係亦随小楼远赴北平发展事业而告一段落。
顾小楼 (胡杏儿 饰)
背景
小楼年轻时于八方会馆学习京剧，并邂逅年轻的乔傲天(马国明饰)，却无意中发现傲天为江胡中人而对他敬而远之。及后，京剧界一代名伶尚文彬(曹永廉饰)邀请小楼远赴北平发展，小楼马上答应，并逐步成为京剧界的花旦王。
及后，小楼与文彬日久生情，爱得火热，文彬却怕会影响个人声誉而迟迟未正式迎娶小楼，加上文彬的太太横蛮反对，与文彬的爱理不理，小楼决定斩断情丝，独回上海。
遭遇
小楼重回上海，名气与财产已大不如前，过着不为人知的艰苦日子，幸此时重遇同行师姐曹月兰(苏玉华饰)，得其相助，生活方逐渐重回正轨。后来，小楼得知月兰为乔傲天(黄秋生饰)的二太太，终与傲天重遇，并重新建立情义。
小楼虽抗拒傲天黑道大亨的身份，但经多次接触后，慢慢对他有所改观。傲天为小楼复出舖路，令她重拾信心与人生乐趣。及后，小楼发现傲天虽出身黑帮，却从不欺凌弱小，反过来更为救国救民，劳心劳力，渐渐产生情愫……
曹月兰 (苏玉华 饰)
背景
月兰年青时曾是风头一时无两的京剧花旦，功架十足，才华洋溢。当年跟随剧团从北平来到上海表演，受到土豪恶霸勒索敲诈，月兰差点被人掳去，幸得上海大亨乔傲天(黄秋生饰)出手相救。月兰感激之馀，情倾傲天，及后月兰退出京剧界，并成为乔家二太太。
遭遇
月兰重遇同行师妹顾小楼(胡杏儿饰)，眼见她为情自困，生活苦不堪言，遂将小楼安置到乔家作客，悉心招待。未想到原来傲天自少年便开始暗恋小楼，至今仍心怀倾慕。
丈夫恋上别人，月兰开始时亦难以接受，但当傲天一次又一次经历劫难，心中仍只繫着小楼的安危，月兰终于明白到，终此一生，自己仍无法取代小楼在傲天心中的地位……